１　アプリケーションがダウンロード販売や公式サイトで体験版が公開されて場合は、まずこれを使って動作確認してから購入しましょう。（これは動作

２　ダウンロード販売のソフトは、認証に「ソフト電池」というソフトウェアを使っているケースが多く、Windowsでも認証失敗するケースがあるので、使いたいソフトにパッケージ版があるのならパッケージ版を購入する方がいいと思います。

３　.NET Frameworkを使っているものは、.NET Framework 2.0までのものなら対応可能です。

４　Windowsネイティブ（Visual C++などで開発されている）のものや、Flashベースのソフトウェアは動作する確率が高いと思います。

５　PlayOnLinuxではwinetricksのようなWindows DLL、WMPなどをWine環境にインストールするスクリプトが実装されているので、必要なDLL、Flash Player、WMP10、IE6などをインストールしておくと、ソフトウェアが動作する確率が高くなるので、PlayOnLinuxをできるだけ使用すると簡単にインストールすることができます。

６　Wine 1.４以降のWineは、DirectX 9cよりも高機能になっているようで、基本的にはDirectXを入れなくてもいいが、たまに動作するソフトウェアがあるので、Wine環境を切り分けて、DirectXをインストールすると良いと思います。